Wat is shikiminezuur?

Shikiminezuur (3,4,5-trihydroxy-1-cyclohexeen-1-carbonzuur) is een natuurlijk voorkomende organische verbinding die een belangrijk tussenproduct is bij de biosynthese van lignine, aromatische aminozuren (fenylalanine, tyrosine en tryptofaan) en de meeste plantaardige en microbiële alkaloïden.

Shikiminezuur wordt vaak gebruikt als uitgangsmateriaal voor de industriële synthese van het antivirale geneesmiddel oseltamivir (een geneesmiddel tegen het H5N1-influenzavirus dat wordt gebruikt om alle bekende stammen van influenzavirussen te behandelen en te voorkomen). Er is gerapporteerd dat de synthese van (-)-zeylenon op basis van shikiminezuur op grote schaal wordt gebruikt als middel voor chemotherapie bij kanker. Er zijn gegevens beschikbaar over de synthese van monopalmitoyloxyshikiminezuur, dat een antistollingsactiviteit heeft en in staat is de bloedstolling te verminderen wanneer het intramusculair wordt toegediend. Een Chinees onderzoeksteam synthetiseerde een shikiminezuurderivaat, triacetyl shikimic acid, dat anticoagulerende en antitrombotische activiteit vertoont.

Bovendien hebben Shikimic Acid-derivaten grote belangstelling getoond in de landbouw, omdat veel ervan worden gebruikt als herbiciden en antimicrobiële middelen, omdat ze de Shikimic Acid-route in planten en bacteriën kunnen blokkeren zonder negatieve gevolgen voor zoogdieren.

Shikiminezuur kan dus worden gebruikt als reagens voor organische synthese in zowel de fundamentele wetenschap als medische toepassingen in de organische chemie en geneeskunde, vooral voor de bereiding van verschillende medicijnen.

Als belangrijk farmaceutisch chemisch materiaal kan shikiminezuur worden toegepast bij de behandeling van vele ziekten:

1. Antibacterieel en antitumoraal

In 1987 ontdekten Japanse wetenschappers dat het analogon van glyoxalase I-remmer, gesynthetiseerd door methylanthranilaat, een duidelijk remmend effect heeft op de Hela-cellijn en Escheri ascites-carcinoom, de overlevingstijd kan verlengen van muizen die zijn ingeënt met leukemiecel L1210, en dat de toxiciteit relatief laag is. het remmende effect ervan houdt voornamelijk verband met de zwavelhydridereactie. 1988, Chinese wetenschappers hebben In 1988 hebben Chinese wetenschappers een shikiminezuurderivaat gesynthetiseerd en bewezen dat deze verbinding het effect heeft van het in vitro remmen van leukemiecellen L1210.

2. Anti-trombose

Het effect van shikiminezuur en zijn derivaten op het cardiovasculaire systeem blijkt uit de rol van antitrombose en remming van de aggregatie van bloedplaatjes. Onderzoek toont aan dat: shikiminezuur een sterk remmend effect heeft op de bloedplaatjesaggregatiesnelheid van door adenosinedifosfaat geïnduceerde ratten in het model van embolie van de middelste hersenslagader; intraveneuze en intramusculaire injectie van shikiminezuur kan de bloedstollingstijd van muizen verlengen.

3. Anti-cerebrale ischemie

Shikiminezuur en zijn derivaten hebben het effect van het verbeteren van cerebrale ischemie, voornamelijk door het verminderen van het volume van herseninfarct na focale cerebrale ischemie bij ratten, het verminderen van de neurologische functiescore, het verminderen van de mate van hersenoedeem, het verhogen van de cerebrale bloedstroom in het ischemische gebied en andere indicatoren. Sommige onderzoeken hebben aangetoond dat de derivaten ervan de mate van erytrocytenaggregatie kunnen verminderen en de aggregatie van bloedplaatjes na cerebrale ischemie kunnen remmen, waardoor de cerebrale microcirculatie wordt vergemakkelijkt.